2020

• Diario Libre, primer medio en RD en activar un skill en Amazon Alexa.
• Primer medio en RD en alcanzar 5.8 millones de usuarios activos al mes en DiarioLibre.com.
• Lanzamiento solución Publicidad Contextual, siendo el primer medio en RD en ofrecerle a través de inteligencia artificial.
• Lanzamiento de Mi Diario Libre, primer medio inteligente en la República Dominicana
• Primera directora de periódico en RD.
• Primer evento virtual de preventa de periódicos en el país

2019

• Diario Libre se convierte en el medio digital líder en la Rep. Dom.
• Se crea la división de creación de contenido de marca, BrandStories

2018

• Innovación en el mercado con el lanzamiento de nuestras portadas falsas ¾, internas y externas.
• Streaming del mundial de fútbol 2018, a través de diariolibre.com

2016

• Se adquiere una nueva rotativa DGM 440 para garantizar una mejor calidad y una mayor capacidad de impresión
• Rediseño de los productos Diario Libre y Diario Libre Metro, manteniendo el mismo periódico, pero mejor organizado y señalizado
• Estilos llega con un nuevo look y contenidos
• Rediseño de la página web www.diariolibre.com con un diseño vanguardista de módulos visuales

2015

• Diario Libre expande sus canales digitales para brindarle mayor información y contenido a su audiencia por todas las vías
• Aumenta la tirada de Diario Libre Metro a 50,000 ejemplares y se expande su distribución a la zona metropolitana
• Se realiza la primera cobertura minuto a minuto de un hecho, marcando un hito en la historia de los medios dominicanos

2013

• Inicio de distribución de Diario Libre Metro en la segunda línea del Metro de Santo Domingo

2012

• Apoyamos el proyecto Constitución Infantil, que por primera vez se presenta la Constitución en formato especial para niños

2011

• Creación de José Boquete, un personaje creado para generar empatía en las comunidades donde existen problemas de infraestructura urbana
• Apoyo a la primera expedición dominicana al Monte Everest

2010

• Publicación y lanzamiento del "Pasaporte de lectura", promoción que incluyó la publicación de libros económicos.

2009

• Lanzamiento de Diario Libre Metro, primer diario dominicano para la zona metropolitana y de flujo peatonal en formato para llevar
• Nace la Fundación Diario Libre con el objetivo de fomentar la lectura y los valores
• Lanzamiento redes sociales Diario Libre

2006

• Lanzamiento de la revista Estilos
• Se realiza la primera premiación Hombre y Mujer del Año, reconociendo a los dominicanos de más valor para la comunidad
• Publicación del libro de Los Valores

2005

• Se imprime la primera portada falsa en periódicos dominicanos

2003

• Diario Libre publica la primera caricatura de Boquechivo

2002

• Primera ejecución en tercera dimensión (3D) de un periódico en la República Dominicana
• Lanzamiento de Diariolibre.com

2001

• Nace el primer periódico gratuito del país